Met de boot gaan Ash, Misty en Tracey van Trovitapolis naar Trovita Island waar Ash zijn derde badge hoopt te winnen. Tussen grote, puntige rotsen zien ze een meisje en haar Seel bijna verdrinken tussen de draaikolken en Misty twijfelt geen moment: zij en Staryu duiken het water in, grijpen het meisje en zwemmen naar Ash en Lapras. Een jongen kijkt met zijn verrekijker vanaf het eiland toe en eenmaal aan landt zegt de jongen dat hij alles gezien heeft en geeft Misty uitgebreid complimenten. Het meisje heet Maurie en is het zusje van Rudy, de gymleider. Rudy geeft Misty bloemen en begint met haar te dansen. Als Ash zegt dat hij Rudy wil uitdagen antwoordt hij dat hij eerst een test moet doorstaan.

Ze stappen in een boot en Rudy legt uit dat hij alle borden die tevoorschijn komen moet raken met zijn Pokémon. Pikachu helpt hem bij de eerste met Thundershock terwijl Rudy Misty weer een boeket bloemen geeft. Ash kiest Charizard, maar die roostert Rudy en Misty met Flamethrower... Team Rocket kijkt vanuit hun onderzeeer toe als er een bord voor hun hoofden verschijnt en Ash deze met Squirtle raakt. De grond begint te verschuiven en Team Rocket vliegt er weer eens vandoor. Ash heeft samen met Pikachu, Squirtle en Bulbasaur alle doelen geraakt en mag Rudy morgen uitdagen. In het Pokémon Center vertelt Rudy dat ze een gevecht zullen hebben van drie tegen drie. Hij nodigt Misty uit voor een diner en ze gaat met hem mee.

Ash belt professor Oak en Tracey laat hem een tekening zien van een Pokémon die hij in de bosjes zag. Terwijl zij er over praten begint Ash te eten. Op dat moment zitten Misty, Rudy en Maurie ook te eten. Maurie zegt dat ze graag zou willen dat Misty een soort grote zus voor haar werd maar Misty weet niet goed wat ze hier op moet antwoorden. Rudy laat haar dan al zijn Pokémon zien die beginnen te dansen als hij muziek op zet. Hij zegt dat ze soms ook eens iets anders moeten doen dan vechten. Rudy zegt dat hij hoopt dat Misty hier voorgoed blijft maar Misty weet het niet goed...

De volgende dag staan Ash en Rudy tegenover elkaar op een grote rots terwijl de rest toekijkt vanuit een ballon. Ash kiest Pikachu waarop Rudy z'n Electabuzz inzet. Pikachu gebruikt Thunderbolt maar dat heeft geen effect waarna hij Quick Attack gebruik. Helaas weet Electabuzz zich hiertegen te beschermen en verslaat Pikachu dan met Thunderpunch. Pikachu valt bijna over de rand van de rots maar Ash redt 'm net op tijd. Voor de tweede ronde kiest Ash Bulbasaur en Rudy Exeggutor. Er begint muziek te spelen en Exeggutor danst hierop waardoor hij Bulbasaur's Razor Leaf kan ontwijken. Exeggutor gebruikt dan Egg Bomb maar valt in slaap door Bulbasaur's Sleep Powder. Terwijl Team Rocket de klif omhoog klimt valt Exeggutor naar beneden en vallen zijn weer in het water. Bulbasaur grijpt Exeggutor nog net op tijd met Vine Whip en Ash wint de tweede ronde!

Het is tijd voor de derde ronde en Ash moet deze ronde winnen. Ash' Squirtle moet het tegen Starmie opnemen en Rudy draagt dit gevecht op aan Misty. Starmie begint met Water Gun maar Squirtle verdedigt zich met dezelfde aanval. Door de muziek die weer begint te spelen begint Starmie zo snel rond te draaien waardoor hij Thunderbolt kan gebruiken. Misty begint dan plotseling te schreeuwen dat Ash 'm kan verslaan en moedigt hem aan. Rudy en Maury zijn verbaasd en Squirtle spuit Water Gun op de grond waardoor hij opstijgt en spuit dan water uit zijn schild: hij heeft Hydro Pump geleerd! Hiermee kan Squirtle Starmie verslaan en Ash wint zo zijn derde gymgevecht op de Orange Islands!

Rudy geeft Ash de Spike Shell Badge en Ash poseert even met Pikachu om dit moment extra glans te geven! Rudy geeft een boeket aan Misty omdat hij weet dat ze niet zal blijven en zegt dat Ash zichzelf erg gelukkig mag prijzen, maar Ash weet niet waar hij het over heeft. Ze zwaaien elkaar uit en varen weer weg op Lapras.